Правила ориентации заместителей в бензольном кольце
Здравствуйте, в этой статье мы постараемся ответить на вопрос: «Правила ориентации заместителей в бензольном кольце». Также Вы можете бесплатно проконсультироваться у юристов онлайн прямо на сайте.
Заместители, обладающие +I-эффектом или +M-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положения бензольного кольца и называются заместителями (орнентаптами) первого рода.
Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны.
Для восстановления ароматичности происходит отщепление протона от атома углерода, связанного с электрофилом (третья стадия).
Содержание:
Химические свойства бензола. Получение, применение. — презентация
Выведите формулу вещества, содержащего углерод (массовая доля 85,7%) и водород (14,3 %). Плотность паров по водороду равна 21.
Заметим, что снижение электронной плотности в кольце вообще затрудняет образование как p-, так и s-комплекса (поскольку делает кольцо менее восприимчивым к атаке электрофила), т.е. замедляет любую электрофильную реакцию.
Электрофильное замещение происходит при том С-атоме, на котором сосредоточен больший отрицательный заряд, т.к. это связано с большим выигрышем в энергии.
Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют +I-эффект, под деяньем которого происходит подобное перераспределение p-электрической плотности.
Номенклатура органических соединений.
Неподеленная пара электронов в этих группах вступает в общее сопряжение с π -электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы.
В результате реакции происходит введение в бензольное ядро алкильной группы с получением гомологов бензола. Реакция протекает при действии на бензол галогеналканов RСl в присутствии катализаторов — галогенидов алюминия.
Приблизительное согласование может быть распространено на реакции электрофильного замещения полизамещенных бензола. Это означает, что суммарные эффекты ориентации двух или более заместителей могут быть примерно предусмотрены путем рассмотрения влияния каждого заместителя отдельно.
Кроме ориентирующего деянья, заместители оказывают воздействие и на обскурантистскую способность бензольного кольца: ориентанты 1-го рода (кроме галогенов) упрощают вступление второго заместителя; ориентанты 2-го рода (и галогены) затрудняют его.
Правила ориентации (замещения) в бензольном кольце
Напишите структурные формулы всех алканов с пятью атомами углевода в главной цепи, плотность паров которых по водороду равна 50. Назовите их по систематической номенклатуре?
Стоит заметить, что влияние всех орто-, пара-ориентантов преобладает над влиянием мета-ориентантов. Наконец, если имеющиеся заместители принадлежат к одному классу, нет никаких преимуществ в ориентации, поэтому можно ожидать образования сложных смесей. Примерами являются следующие результаты нитрования.
Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.
В этом случае образуется слабая связь между п-электронным облаком бензольного кольца и электрофильным реагентом с дефицитом электронной плотности при сохранении ароматического секстета. Электрофильный реагент располагается обычно перпендикулярно плоскости кольца вдоль его оси симметрии. Эта стадия протекает быстро и не влияет на скорость реакции.
11.6. Ориентация в дизамещенных бензолах
Полностью галогенированные алкильные радикалы (например. ССl3) проявляют I-эффект и также содействуют понижению электрической плотности кольца.
Заместители второго рода более электроотрицательны, чем углерод (-I-эффект) и, кроме NR -группы, имеют п-связи, способные вступать в сопряжение с бензольным кольцом.
Это оказывает влияние на легкость и направление реакций электрофильного замещения. Место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
Заместители первого рода, кроме Alk-группы, более электроотрицательны, чем углерод, поэтому они уменьшают электронную плотность кольца по механизму отрицательного индуктивного эффекта (-I-эффект). Однако в большинстве заместителей первого рода атом, связанный с бензольным кольцо, имеет неподеленную пару электронов, способную вступать в р,п-сопряжение (+М-эффект).
Это оказывает влияние на легкость и направление реакций электрофильного замещения. Место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
Италия в годы Первой мировой войны выступила на стороне стран Антанты. А в 1923 г. здесь впервые в мире пришел к власти фашистский режим во главе с Муссолини. Объяснить это можно несколькими обстоятельствами. Италия вышла из Первой мировой войны с самой истощенной из всех европейских стран…
Кинетическое объяснение ориентации требует рассмотреть характер взаимодействия заместителей с p-электронной системой ароматического кольца. Заместители первого рода в большинстве случаев обладают более высокой, чем бензольное кольцо, электронной плотностью, и поэтому проявляют электронодонорный характер.
Мезомерные доноры обычно ориентируют более эффективно, чем индуктивные. Заместители второго рода, имея пониженную в сравнении с бензолом электронную плотность, проявляют электроноакцепторный эффект.
Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам.
Замещение в бензоле равновероятно происходит при любом из шести атомов углерода, т.к. полная и равномерная делокализация электронной плотности делает все атомы кольца эквивалентными. Другими словами, при монозамещении в бензоле возможно образование лишь одного продукта.
Заместители делят на 2 группы в зависимости от проявляемого эффекта (мезомерного и индуктивного): электронодонорного и электроноакцепторные.
Будут ли давать вклад в релаксационные процессы, описанные в предыдущем разделе, дислокации, границы зерен или двойников, внедренные или замещенные атомы,… Такое электронное строение объясняет все особенности бензола. В частности, понятно, почему бензол трудно вступает в реакции присоединения, — это привело бы к нарушению сопряжения. Такие реакции возможны только в очень жестких условиях.
Из дальнейшего изучения реакций функциональных групп в ароматических системах будет видно, что многие синтезы можно осуществить, соединив реакции ароматического замещения с преобразованиями функциональных групп. В таких последовательных преобразованиях порядок, в котором происходят реакции, является очень важным и зависит от ориентирующих преимуществ различных групп.
В ионе бензоления все атомы углерода расположены в одной плоскости, а заместители у spі-гибридизованного атома углерода перпендикулярно ей.
Добро пожаловать на сайт Школьные решения и ответы. У нас вы можете задавать задачи и получать решения от других членов сообщества.
В молекулах, имеющих только s-связи, обоюдное влияние атомов исполняется через индуктивный эффект. В молекулах, представляющих собой сопряженные системы, проявляется действие мезомерного эффекта.
Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют +I-эффект, под действием которого происходит аналогичное перераспределение p-электронной плотности.
Конспект урока «Правила ориентации в ароматическом кольце»
Контрольные работы, курсовые, дипломные, рефераты, а также подготовка докладов, чертежей, лабораторных работ, презентаций и еще много всего. Недорого и быстро.
Однако в тех случаях, когда ориентирующее влияние одной группы противоположно влиянию другой группы, иногда трудно предсказать структуру главного продукта реакции.
Ориентация в о- и п-положения к заместителю первого рода предпочтительнее, б-комплекс более устойчив вследствии сильно делокализации заряда 6 в делокализации заряда принимает участие группа ОН. Соответственно уменьшается свободная энергия активации переходного состояния в стадии образования б-комплекса. В случае вступления электрофила в м-положение стабилизация за счёт группы ОН невелика.
Поставим перед собой задачу описать ориентированные графы, которые рисуются одним росчерком так, чтобы направление движения карандаша было согласовано…
Гомологи бензола. Правила ориентации в бензольном кольце
В молекуле бензола p-электронное облако распределено равномерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, это равномерное распределение нарушается, и происходит перераспределение электронной плотности в кольце. Место вступления второго заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя.
Н, альдегидная —СНО и карбоксильная —СООН группы. Эти заместители образуют с бензольным кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп.
Знание правил столового этикета формирует в человеке уверенность, стремление красиво и правильно вести себя за столом, а значит, быть приятным в застольном…
33. Правила ориентации в бензольном ядре
Действию электрофила подвержены положения с наибольшей электронной плотностью или приводящие к наиболее устойчивому б-комплексу.
Напомним, что связный неориентированный граф называется гамильтоновым графом, если все его вершины можно включить либо в простую цепь (гамильтонова цепь), либо в простой цикл (гамильтонов цикл). Понятие гамильтоновых цепей и циклов непосредственно обобщается на случай ориентированных графов. Простой…
Понятие “бензольное кольцо” требует расшифровки. Для этого необходимо рассмотреть строение молекулы бензола. Первая структура бензола была предложена в 1865г. немецким ученым А.